Razlike med fruktozo in sladkorjem: kakšna je razlika, kaj je slajše in kakšna je razlika

• Razlogi

Mnogi podporniki zdravega načina življenja in pravilne prehrane se pogosto sprašujejo, zakaj se sladkor in fruktoza razlikujeta drug od drugega in katera od njih je slajša? Medtem pa je odgovor mogoče najti, če se obrnemo na šolski učni načrt in upoštevamo kemično sestavo obeh sestavin.

Glede na izobraževalno literaturo je sladkor, ali ga imenujejo tudi znanstvena saharoza, kompleksna organska spojina. Njegova molekula je sestavljena iz molekul glukoze in fruktoze, ki so v enakih deležih.

Tako se izkaže, da, jedo sladkor, oseba poje enako razmerje glukoze in fruktoze. Saharoza, pa tudi obe njeni sestavini, velja za ogljikov hidrat, ki ima visoko energetsko vrednost.

Kot veste, če zmanjšate dnevni odmerek vnosa ogljikovih hidratov, lahko zmanjšate telesno maso in zmanjšate vnos kalorij. Navsezadnje to pravijo nutricionisti. ki priporočajo uživanje samo nizkokalorične hrane in se omejijo na sladkarije.

Razlika med saharozo, glukozo in fruktozo

Fruktoza se bistveno razlikuje od glukoze v okusu, ima bolj prijeten in sladek okus. Glukoza pa je sposobna hitro prebaviti, medtem ko deluje kot vir tako imenovane hitre energije. Zahvaljujoč temu lahko oseba po opravljenem fizičnem ali miselnem načrtu hitro okreva.

Tu se glukoza razlikuje od sladkorja. Tudi glukoza lahko poveča raven sladkorja v krvi, kar povzroči razvoj sladkorne bolezni pri ljudeh. Medtem pa se glukoza v telesu razgradi le z izpostavljenostjo hormonskemu insulinu.

Po drugi strani fruktoza ni le slajša, ampak tudi manj varna za zdravje ljudi. Ta snov se absorbira v celicah jeter, kjer se fruktoza pretvori v maščobne kisline, ki se v prihodnosti uporabljajo za maščobne obloge.

Učinki insulina v tem primeru niso potrebni, zato je fruktoza varna za diabetike.

Ne vpliva na raven glukoze v krvi, zato ne škoduje diabetikom.

• Fruktozo priporočamo kot dodatek glavni hrani namesto sladkorja pri sladkorni bolezni. Običajno se to sladilo dodaja čaju, pijačam in glavnim jedem med kuhanjem. Vendar pa se je treba zavedati, da je fruktoza visoko kalorični proizvod, zato lahko škoduje tistim, ki resnično ljubijo sladkarije.
• Medtem je fruktoza zelo uporabna za ljudi, ki želijo izgubiti težo. Ponavadi je nadomeščen s sladkorjem ali delno zmanjša količino saharoze, ki jo uporabimo z uvedbo nadomestka sladkorja v dnevno prehrano. Da bi se izognili odlaganju maščobnih celic, morate skrbno spremljati dnevni vnos kalorij, saj imata oba izdelka enako energijo.
• Tudi za ustvarjanje sladkega okusa fruktoze zahteva veliko manj kot saharoza. Če sta običajno dani dve ali tri žlice sladkorja v čaj, se v skodelico doda fruktoza. Približno razmerje med fruktozo in saharozo je eno do tri.

Fruktoza je idealna alternativa rednemu sladkorju za diabetike. Vendar pa je treba upoštevati priporočila zdravnika, spremljati raven glukoze v krvi, uporabiti nadomestek sladkorja v zmernih količinah in ne pozabite na pravilno prehrano.

Sladkor in fruktoza: škoda ali korist?

Večina diabetikov ni ravnodušna do sladkih jedi, zato poskušajo najti primeren nadomestek za sladkor namesto, da bi popolnoma opustili sladkarije.

Glavne vrste sladil so saharoza in fruktoza.

Kako koristne ali škodljive so za telo?

Koristne lastnosti sladkorja:

• Ko sladkor vstopi v telo, se razgradi v glukozo in fruktozo, ki jo telo hitro absorbira. Po drugi strani ima glukoza pomembno vlogo - ko vstopi v jetra, povzroči nastanek posebnih kislin, ki odstranjujejo strupene snovi iz telesa. Zato se glukoza uporablja pri zdravljenju jeter.
• Glukoza aktivira možgansko aktivnost in ugodno vpliva na delovanje živčnega sistema.
• Sladkor deluje tudi kot odličen antidepresiv. Odprava stresnih izkušenj, tesnobe in drugih psihičnih motenj. To omogoča aktivnost hormona serotonina, ki vsebuje sladkor.

Škodljive lastnosti sladkorja:

• S pretirano uporabo sladkega telesa nima časa za predelavo sladkorja, ki povzroči odlaganje maščobnih celic.
• Povečana količina sladkorja v telesu lahko povzroči razvoj sladkorne bolezni pri ljudeh, ki so nagnjeni k bolezni.
• Pri pogostem uživanju sladkorja telo dodatno aktivno uživa kalcij, ki je potreben za predelavo saharoze.

Koristne lastnosti fruktoze

Nato morate paziti, da so škoda in koristi fruktoze upravičene.

• Ta nadomestek sladkorja ne poveča ravni glukoze v krvi.
• Fruktoza, za razliko od sladkorja, ne uniči zobne sklenine.
• Fruktoza ima nizek glikemični indeks, ki je večkrat slajši od saharoze. Zato diabetiki pogosto dodajajo nadomestilo za sladkor hrani.

Škodljive lastnosti fruktoze:

• Če se sladkor popolnoma nadomesti z fruktozo, se lahko razvije odvisnost, zaradi česar začne sladilo škodovati telesu. Zaradi prekomernega uživanja fruktoze se lahko raven glukoze v krvi zniža na minimum.
• Fruktoza ne vsebuje glukoze, zato se telo ne more zadovoljiti z nadomestkom za sladkor, tudi z dodatkom pomembnega odmerka. To lahko vodi do razvoja endokrinih bolezni.
• Pogosto in nenadzorovano uživanje fruktoze lahko povzroči nastanek strupenih procesov v jetrih.

Posebej je treba omeniti, da je še posebej pomembno izbrati nadomestke za sladkor pri sladkorni bolezni tipa 2, da ne bi poslabšali problema.

X in m in i

Bioorganska kemija

Monosaharidi. Glukoza in fruktoza.

Splošne informacije

Monosaharidi so najpreprostejši ogljikovi hidrati. Ne podvržejo hidrolizi - ne razdelijo jih vode v preprostejše ogljikove hidrate.

Najpomembnejši monosaharidi so glukoza in fruktoza. Prav tako je dobro znan še en monosaharid, galaktoza, ki je del mlečnega sladkorja.

Monosaharidi so trdne snovi, ki so zlahka topne v vodi, slabo v alkoholu in popolnoma netopne v etru.

Vodne raztopine so nevtralne do lakmusa. Večina monosaharidov je sladkega okusa.

V prosti obliki se pojavlja predvsem glukoza. Je tudi strukturna enota mnogih polisaharidov.

Drugi monosaharidi v prostem stanju so redki in so večinoma znani kot komponente oligo- in polisaharidov.

Trivialna imena monosaharidov imajo običajno končno "-ose": glukozo, galaktozo, fruktozo.

Kemijska struktura monosaharidov.

Monosaharidi lahko obstajajo v dveh oblikah: odprti (oksoformni) in ciklični:

V raztopini so te izomerne oblike v dinamičnem ravnovesju.

Odprte oblike monosaharidov.

Monosaharidi so heterofunkcijske spojine. Njihove molekule hkrati vsebujejo karbonil (aldehid ali keton) in več hidroksilnih skupin (OH).

Z drugimi besedami, monosaharidi so aldehidni alkoholi (glukoza) ali ketonski alkoholi (fruktoza).

Monosaharidi, ki vsebujejo aldehidno skupino, se imenujejo aldoze, tisti, ki vsebujejo keton, pa ketozo.

Strukturo aldoz in ketoze v splošni obliki lahko predstavimo na naslednji način:

Odvisno od dolžine ogljikove verige (od 3 do 10 atomov ogljika) so monosaharidi razdeljeni na trije, tetroze, pentoze, heksoze, heptoze itd. Najpogostejši pentoze in heksoze.

Strukturne formule glukoze in fruktoze v odprti obliki izgledajo takole:

Torej je glukoza aldoheksoza, t.j. vsebuje aldehidno funkcionalno skupino in 6 atomov ogljika.

Fruktoza je ketoheksoza, t.j. vsebuje ketogrupu in 6 atomov ogljika.

Ciklične oblike monosaharidov.

Odprti monosaharidi lahko tvorijo cikle, t.j. zanke na obroče.

Razmislite o tem na primeru glukoze.

Spomnimo se, da je glukoza šest-atomski aldehidni alkohol (heksoza). V njeni molekuli so sočasno prisotne aldehidna skupina in več OH hidroksilnih skupin (OH je funkcionalna skupina alkoholov).

V interakciji med aldehidom in eno od hidroksilnih skupin, ki pripadajo isti molekuli glukoze, po tvorbi tvori cikelski obroč.

Vodikov atom iz hidroksilne skupine petega ogljikovega atoma se prenese v aldehidno skupino in je tam povezan s kisikom. Novo oblikovana hidroksilna skupina (OH) se imenuje glikozidna.

Po svojih lastnostih se bistveno razlikuje od alkoholnih (glikozičnih) hidroksilnih skupin monosaharidov.

Atom kisika hidroksilne skupine petega ogljikovega atoma se kombinira z ogljikom aldehidne skupine, kar ima za posledico tvorbo obroča:

Alfa in beta anomeri glukoze se razlikujejo v položaju OH glikozidne skupine glede na ogljikovo verigo molekule.

Razmislili smo o pojavu šestčlanskega cikla. Toda cikli so lahko tudi petčlanski.

To se zgodi, če se ogljik iz aldehidne skupine združi s kisikom hidroksilne skupine pri četrtem atomu ogljika in ne pri petem atomu ogljika, kot je opisano zgoraj. Pridobi manjši prstan.

Vezani cikli se imenujejo piranska, petčlenska - furanoza. Imena ciklov so izpeljana iz imen sorodnih heterocikličnih spojin - furana in pirana.

V imenih cikličnih oblik, skupaj z imenom samega monosaharida, je naveden »konec« - piranoza ali furanoza, ki označuje velikost cikla. Na primer: alfa-D-glukofuranoza, beta-D-glukopiranoza itd.

Ciklične oblike monosaharidov so termodinamično bolj stabilne v primerjavi z odprtimi oblikami, zato so pogostejše v naravi.

Glukoza

Glukoza (iz starogrške. Λυκύς - sladka) (C₆H₁₂O₆) ali grozdni sladkor - najpomembnejši monosaharidi; beli kristali sladkega okusa, zlahka topni v vodi.

Enota glukoze je del številnih disaharidov (maltoza, saharoza in laktoza) in polisaharidi (celuloza, škrob).

Glukozo najdemo v grozdnem soku, v številnih sadežih in v krvi živali in ljudi.

Mišično delo poteka predvsem zaradi energije, ki se sprosti med oksidacijo glukoze.

Glukoza je heksatomski aldehidni alkohol:

Glukozo dobimo s hidrolizo polisaharidov (škroba in celuloze) pod vplivom encimov in mineralnih kislin. V naravi rastline proizvajajo glukozo med fotosintezo.

Fruktoza

Fruktozni ali C6H12O6 sadni sladkor je monosaharid, satelit glukoze v številnih sokovih sadja in jagodičja.

Fruktroza kot monosaharidna vez je del saharoze in laktuloze.

Fruktoza je bistveno slajša od glukoze. Mešanice z njim so del medu.

V skladu s strukturo je fruktoza šest-atomski ketonski alkohol:

Za razliko od glukoze in drugih aldoz, je fruktoza nestabilna v alkalnih in kislih raztopinah; razgradi v pogojih kisle hidrolize polisaharidov ali glikozidov.

Galaktoza

Galaktoza je monosaharid, eden najpogostejših naravno prisotnih heksatomskih alkoholov - heksoze.

Galaktoza obstaja v acikličnih in cikličnih oblikah.

Od glukoze se razlikuje po prostorski razporeditvi skupin pri 4. ogljikovem atomu.

Galaktoza je dobro topna v vodi, slabo v alkoholu.

V rastlinskih tkivih je galaktoza del rafinoze, melibioze, stahioze in tudi polisaharidov - galaktanov, pektinskih snovi, saponinov, različnih gum in sluzi, arabske gume itd.

Pri živalih in ljudeh je galaktoza sestavni del laktoze (mlečnega sladkorja), galaktogena, polisaharidov, specifičnih za skupino, cerebrozidov in mukoproteinov.

Galaktozo najdemo v mnogih bakterijskih polisaharidih in jo lahko fermentiramo s tako imenovanim laktoznim kvasom. V živalskih in rastlinskih tkivih se galaktoza zlahka pretvori v glukozo, ki se bolje absorbira in se lahko pretvori v askorbinske in galakturonske kisline.

Lastnosti fruktoze in glukoze

Fruktoza in glukoza sta različici ogljikovih hidratov - organskih spojin, ki vključujejo ogljik, vodik in kisik. Glukoza je eden najpogostejših ogljikovih hidratov in najpomembnejši vir energije za delovanje celic našega telesa. Poleg tega je glukoza pomembna sestavina krvi. Fruktoza je tudi ogljikov hidrat, vendar manj pogosta. Okus je slajši od glukoze. Viri fruktoze so plodovi (od tod tudi ime snovi), jagode in med.

Fruktoza in glukoza sta zelo pomembni za normalno delovanje človeškega telesa. Aktivno sodelujejo pri presnovi. Najpomembnejše je, da zagotavljajo energijo, potrebno za rast, delitev in delovanje celic. Še posebej so pomembni za delo intenzivno delujočih organov, kot so srce, mišice, osrednji živčni sistem. Poleg tega so v sluzi prisotne spojine glukoze in fruktoze, ki ščitijo črevesje in človeške bronhije pred poškodbami.

Zelo pomembne so tudi antitoksične lastnosti glukoze. To je glukoza, ki pomaga jetrom odstraniti toksine in strupe iz telesa. Raztopine glukoze in fruktoze se uporabljajo pri zastrupitvah s hrano, pomagajo odstraniti škodljive snovi in ​​hitro zmanjšajo koncentracijo v krvi. Zaradi protitoksičnih lastnosti se glukoza aktivno uporablja v kompleksni terapiji za hepatitis in cirozo jeter.

Fruktoza je postala priljubljena tudi zaradi nizke vsebnosti kalorij v primerjavi z običajnim sladkorjem. Zaradi fruktoze se lahko poraba sladkorja prepolovi. To je še posebej pomembno za sladko, nagnjeno k polnosti. Sladkorni nadomestki in sladila za slaščice so narejeni na osnovi fruktoze. Zdi se, da je to idealna možnost v našem času, saj danes veliko ljudi trpi zaradi debelosti. Vendar pa obstajajo pasti. Strokovnjaki so pokazali, da prekomerno uživanje fruktoze povzroča odpornost na insulin. To je razvoj sladkorne bolezni tipa 2, zelo resne bolezni. Poleg tega fruktoza ne povzroča občutka polnosti, oseba pa lahko sedi več, kot potrebuje.

Torej so fruktoza in glukoza zelo pomembni za človeško telo, vendar ju ne smemo zlorabljati. Ni čudno, da ljudje pravijo, da je vse v redu.

Splošne značilnosti glukoze in fruktoze;

Klinični pomen ogljikovih hidratov.

Najpomembnejši ogljikovi hidrati v krvi so glukoza, njegova koncentracija v krvi zdravega odraslega pa je 3,33 - 5,55 mmol / l. Vsebnost glukoze v plazmi je nekoliko višja od 3,88 - 6,10 mmol / l. Drugi ogljikovi hidrati vključujejo fruktozo 5,55 mmol / l - 10,00 mmol / l, sledi galaktoze, laktoze, maltoze, saharoze. Koncentracija glukoze v krvi je posledica razmerja med stopnjami nastajanja glukoze od glikogena ali drugih virov, njegovo absorpcijo iz prebavil in uporabo tkiv.

Raven glukoze v krvi v 6-8 mmol / l velja za mejno stanje in je enaka ali večja od 8 mmol / l, kar lahko služi za diagnozo sladkorne bolezni.

V kliničnih laboratorijih za diagnozo disfunkcije trebušne slinavke določite vsebnost glukoze v krvi in ​​urinu. Prirojene presnovne motnje glikozaminoglikanov povzročajo resne zaplete, najpogosteje nezdružljive z življenjem. Določanje aktivnosti encimov, ki sodelujejo pri njihovi presnovi in ​​produktih izmenjave glikozaminoglikanov, se uporablja za diagnosticiranje bolezni vezivnega tkiva.

Glukoza se v telesu najhitreje in najlažje uporabi za tvorbo glikogena, prehranjevanje možganskega tkiva, delovne mišice, vključno s srčno mišico, vzdrževanje potrebne ravni krvnega sladkorja in ustvarjanje rezerv glikogena v jetrih.

Fruktoza ima enake lastnosti kot glukoza. Vendar pa se absorbira počasneje v črevesju in, ko vstopa v kri, hitro zapusti krvni obtok. Fruktoza v znatni količini (do 70-80%) se zadržuje v jetrih in ne povzroča prevelike zamašenosti krvi s sladkorjem. V jetrih se fruktoza lažje pretvori v glikogen. Fruktoza ima visoko sladkost med drugimi sladkorji.

Monosaharidi: razvrstitev po molekularni strukturi (aldoze, ketoze, pentoze, heksoze).

Običajni monosaharidi so polioksi-aldehidi (aldoze) ali polioksiketoni (ketoze) z linearno verigo ogljikovih atomov, od katerih je vsak (razen ogljikovega karbonila) povezan s hidroksilno skupino.

Najenostavnejši monosaharid, glicerol aldehid, vsebuje en asimetrični atom ogljika in je znan kot dva optična izomera (D in L). Drugi monosaharidi imajo več asimetričnih atomov ogljika; Razlike med monosaharidi v vsaki vrsti so posledica relativne konfiguracije drugih asimetričnih središč.

Če obstaja aldehidna skupina v linearni obliki monosaharidne molekule, potem ta ogljikov hidrat pripada aldozam, to je aldehidni alkohol (aldoza), če karbonilna skupina v linearni obliki molekule ni vezana na atom vodika, potem je keto alkohol (ketoza).

Če je linearna oblika heksozne molekule aldehidna skupina, potem tak ogljikov hidrat pripada aldoheksom (npr. Glukoza), in če je le karbonil, potem se nanaša na ketoheksoze (npr. Fruktoza).

Struktura, fizikalne in kemijske lastnosti monosaharidov (npr. Glukoza in fruktoza)

Splošne značilnosti, klasifikacija in nomenklatura monosaharidov, struktura njihovih molekul, stereoizomerija in konformacija. Fizikalne in kemijske lastnosti, oksidacija in redukcija glukoze in fruktoze. Nastajanje oksimov, glikozidov in kompleksov kelatov.

ZVEZNA DRŽAVNA BUDŽETSKA IZOBRAŽEVALNA INSTITUCIJA VISOKE STROKOVNE IZOBRAŽEVANJA "BASHKIRSKA DRŽAVNA UNIVERZA"

"Struktura, fizikalne in kemijske lastnosti monosaharidov (npr. Glukoza in fruktoza)"

3. letnik Nasyrova Yu.R.

Doktor bioloških znanosti, profesor

Usmanov Iskander Jusufovič

Pojem "ogljikovi hidrati" je prvič predlagal profesor Derpt (zdaj Tartu) University KG Schmidt leta 1844. Takrat je bilo predpostavljeno, da imajo vsi ogljikovi hidrati splošno formulo C_m(H₂O)_n, t.j. ogljikovih hidratov + voda. Od tod tudi ime "ogljikovi hidrati". Na primer, glukoza in fruktoza imata formulo C (H₂O)₆, trsni sladkor (saharoza) C₁₂ (H₂O)₁₁, škrob [C₆(H₂O)₅]_n in tako naprej Kasneje se je izkazalo, da številne spojine v svojih lastnostih, ki spadajo v razred ogljikovih hidratov, vsebujejo vodik in kisik v nekoliko drugačnem razmerju, kot je navedeno v splošni formuli (npr. Deoksiriboza C).₅H₁₀Oh₄). Leta 1927 je Mednarodna komisija za reformo kemijske nomenklature predlagala, da se izraz „ogljikovi hidrati“ nadomesti z izrazom „glicidi“, staro ime „ogljikovi hidrati“ pa je bilo zakoreninjeno in splošno priznano. (Brownstein A. E. 1987)

Kemija ogljikovih hidratov je eno od vodilnih mest v zgodovini razvoja organske kemije. Cane sladkor se lahko šteje za prvo organsko spojino, izolirano v kemično čisti obliki. Leta 1861 ga je izdelal A.M. Butlerova sinteza (zunaj telesa) ogljikovih hidratov iz formaldehida je bila prva sinteza predstavnikov enega izmed treh glavnih razredov snovi (beljakovin, lipidov, ogljikovih hidratov), ​​ki sestavljajo žive organizme. Kemična struktura najpreprostejših ogljikovih hidratov je bila pojasnjena konec devetnajstega stoletja. kot rezultat temeljnih raziskav E. Fisher. Pomemben prispevek k študiji ogljikovih hidratov so naredili ruski znanstveniki A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov in drugi V 20. stoletju so dela angleškega raziskovalca W. Heuorsja postavila temelje za strukturno kemijo polisaharidov. Od druge polovice 20. stoletja. zaradi njihovega pomembnega biološkega pomena se hitro razvija kemija in biokemija ogljikovih hidratov. (Berezov T. T. et al., 1998)

Razred ogljikovih hidratov vključuje organske spojine, ki vsebujejo aldehidno ali ketonsko skupino in več alkoholnih hidroksilov. Njihova elementarna sestava je izražena s splošno formulo C_nH_2nO_n. Ogljikovi hidrati vključujejo spojine z različnimi in pogosto popolnoma različnimi lastnostmi. Med njimi so snovi z nizko molekulsko maso in visoko molekulsko maso, kristalinične in amorfne, topne v vodi in netopne v njem, hidrolizabilne in nehidrolizirane, zlahka oksidirajoče in relativno odporne na delovanje oksidacijskih sredstev itd. Ta raznolikost lastnosti je v tesni povezavi s kemijsko naravo ogljikovih hidratov s strukturo njihovih molekul; vnaprej določa sodelovanje ogljikovih hidratov v vitalnih procesih in pri gradnji živalskih in rastlinskih tkiv. (Leninger, A. 1985)

V vseh organizmih, brez izjeme, so ogljikovi hidrati material, katerega oksidacija sprosti energijo, potrebno za kemične reakcije. Takšni ogljikovi hidrati se štejejo za rezerve. Skupaj s tem se vmesni produkti oksidacije ogljikovih hidratov uporabljajo za sintezo mnogih drugih organskih spojin. Navedene funkcije ogljikovih hidratov (strukturne, energetske in presnovne) veljajo za kanonične. Vendar pa je nedavno postalo jasno, da so številni drugi nestandardni, nekanonični funkciji vgrajeni v ogljikove hidrate. Številni ogljikovi hidrati in biopolimeri, ki vsebujejo ogljikove hidrate, imajo edinstveno strukturo in specifičnost. Tako so krvne snovi skupine, ki so glikoproteini, kjer je 80% molekule predstavljeno z ogljikovimi hidrati, ravno na račun asimetričnih centrov, stereoizomerov, tavtomerjev in konformerjev slednjih, pridobivajo neverjetno specifičnost interakcije. Oligosaharidni fragmenti glikoproteinov in stene glikolipidnih celic so razširjeni kot antene zunaj celičnih sten in služijo kot lokatorji, ki opravljajo receptorske funkcije. Z lastno aktivnostjo se na celice vežejo beljakovinski toksini (npr. Kolera, botulinum, tetanus, difterija, šigatoksini itd.), Bakterije (npr. E. coli z oligosaharidi, ki jih sestavljajo ostanki manoze), virusi (npr. Virus gripe). Strukture imunoglobulinskih oligosaharidnih fragmentov so zelo reproducibilne in zmerno konzervativne, kar zagotavlja specifične interakcije med ogljikovimi hidrati in proteini med domeni teh presenetljivo fino pripravljenih zaščitnih proteinov. (Filippovich Yu. B. 1999)

Več kot 250 encimov ima oligosaharidne fragmente, ki selektivno sodelujejo s številnimi lektini, beljakovinami, ki dajejo konjugate z ogljikovimi hidrati. Tako so ogljikovi hidrati, skupaj z nukleinskimi kislinami in beljakovinami, z modernega vidika informacijske molekule, to je kodne besede v molekularnem jeziku življenja.

Zaradi tega se jasneje pojavljajo obrisi nove smeri v biokemiji ogljikovih hidratov - glikobiologiji in gliko-tehnologiji. Glede na sestavo, strukturo in lastnosti, zlasti na obnašanje pri segrevanju z razredčenimi vodnimi raztopinami kislin (to je, odvisno od razmerja do hidrolize), so ogljikovi hidrati razdeljeni v dve skupini: enostavni in kompleksni. Preprosti ogljikovi hidrati se ne hidrolizirajo. Kompleksni hidrolizirani ogljikovi hidrati se razgradijo in tvorijo preproste ogljikove hidrate. (Phillipovich Yu. B. in drugi.)

Prispevek se bo osredotočil na vprašanja o strukturi, fizikalnih in kemijskih lastnostih skupine ogljikovih hidratov kot monosaharidov.

Ker preprosti ogljikovi hidrati niso hidrolizirani, se imenujejo tudi monosaharidi. Monosaharide lahko obravnavamo kot derivate polihidričnih alkoholov, ki vsebujejo karbonilno (aldehidno ali ketonsko) skupino. Če je karbonilna skupina na koncu verige, potem je monosaharid aldehid in se imenuje aldoza; v vsakem drugem položaju te skupine je monosaharid keton in se imenuje ketoza.

Najpreprostejši predstavniki monosaharidov so trize: gliceraldehid in dioksiaceton. Med oksidacijo primarnega alkohola se oblikuje skupina trihidroksalnega alkohola - glicerol - gliceraldehid (aldoza), oksidacija sekundarne alkoholne skupine pa povzroči nastanek dioksiacetona (ketoza). (Anisimov A.A. 1986)

Klasifikacija in nomenklatura. T Molekularna struktura

Obstaja več načel za razvrstitev monosaharidov: monosaharidi so razdeljeni na aldoze in ketoze, odvisno od prisotnosti aldehidne ali ketomske skupine v njih; Možno je razdeliti na število ogljikovih atomov, ki sestavljajo molekulo (trije, tetroze, pentoze, heksoze, heptoze, oktoze itd.).

Glukoza in fruktoza sta izomera - njihova struktura je drugačna, molekularne formule pa so enake - C₆H₁₂O₆.

Sladkorji lahko obstajajo tudi kot cikli. Sladkor s šestčlenskimi cikli se imenuje piranoza, sladkor s petčlenskim ciklom pa se imenuje furanoza.

Sladkorji, ki vsebujejo več kot sedem atomov ogljika, se imenujejo višji sladkorji. Po kemični naravi so vsi monosaharidi razdeljeni v nevtralne (vsebujejo samo karbonilne in alkoholne skupine); kisla (vsebuje tudi karboksilne skupine) in amino saharozo, v kateri poleg karbonilnih in alkoholnih skupin obstaja tudi amino skupina, ki določa osnovne lastnosti teh spojin. Znani so tudi polifunkcionalni sladkorji, ki vsebujejo poleg karbonilnih in hidroksilnih skupin hkrati karboksilne in amino skupine, kot je nevraminska kislina. (Nikolaev A.Ya. 1989)

Osnova imen različnih predstavnikov monosaharidov v večini primerov temelji na trivialnih imenih nevtralnih sladkorjev (ksiloza, riboza, glukoza, fruktoza). Iz njih nastajajo imena amino sladkorjev (glukozamin, galaktozamin) in sladkorji, ki vsebujejo karboksil (glukuronska kislina, manonska kislina, galaktarska kislina). Trivialna imena monosaharidov so običajno sestavljena iz dveh delov: koren označuje lastnost danega sladkorja ali njegovega izvora, konec odmerka pa kaže na njegovo pripadnost ogljikovim hidratom. Ime „fruktoza“ na primer označuje vsebnost tega monosaharida v sadju.

Imena ketoze se dodelijo prenehanju - ulce, npr. Ketoza C4 - tetruloza, ketoza C5 - pentoloza. Pogosto sta v imenih monosaharidov združena dva načela - tako prisotnost aldehidne ali ketonske skupine kot tudi število ogljikovih atomov: aldopentoza, ketoheksoza.

Za označevanje različnih derivatov monosaharidov so atomi ogljika oštevilčeni, začenši z aldehidno skupino ali od konca, na katerega je keto skupina bližje, in položaj substituentov je označen s številom, kot tudi atom, na katerega je substituent povezan, če ni neposredno povezan z ogljikom. Na primer: 2-deoksi-2-amino-3,4-di-0-metil glukoza. (Anisimov A.A. 1986)

Vsi monosaharidi vsebujejo asimetrične atome ogljika: aldotrioza - središče asimetrije, aldotetroza - 2, aldopentoza - 3, aldoheksoza - 4, itd. Ketoze vsebujejo en asimetrični atom manj kot aldoze z enakim številom ogljikovih atomov. Ketotriose dioxyacetone torej ne vsebuje asimetričnih atomov ogljika. Vsi drugi monosaharidi lahko obstajajo kot različni stereoizomeri.

Skupno število stereoizomerov za kateri koli monosaharid je izraženo s formulo N = 2 n, kjer je N število stereoizomerov in n število asimetričnih ogljikovih atomov. Gliceraldehid vsebuje samo en asimetrični atom ogljika in zato lahko obstaja kot dva različna stereoizomera.

Izomer gliceraldehida, v katerem se, ko je model projiciran na skupino OH, na asimetričnem atomu ogljika, nahaja na desni strani, se šteje, da je D-gliceraldehid, in zrcalna refleksija je L gliceraldehid, na primer glukoza:

Aldoheksozi vsebujejo štiri asimetrične atome ogljika in lahko obstajajo v vvde 16 stereoizomerih (24), ki predstavljajo npr. Glukozo. Za aldopentozo in aldotetrozo je število stereoizomerov enako 2 3 = 8 in 2 2 = 4 (Berezov T. T. 1990).

Pripadnost monosaharida seriji D ali L je določena z lokacijo OH skupine slednje (šteto od aldehidne ali keto skupine) kiralnega ogljikovega atoma. Če se nahaja desno od ogljikove verige, potem je molekula pripisana D-seriji, če je levo - seriji L. Oznaka D in L ne označujeta smeri vrtenja polarizacijske ravnine. Nekateri monosaharidi, dodeljeni seriji D, so levorotirajoči in številni predstavniki serije L so desno vrtljivi. Da bi označili, da monosaharid pripada seriji D ali L in smer vrtenja ravnine polarizacije, za znakoma D ali L, je pred imenom sladkorja nameščen znak sladkorja (+) ali (-), kar kaže desno ali levo rotacijo. (White, A., et al. 1984)

V živih organizmih so monosaharidi prisotni v veliki večini primerov v D-konfiguraciji. Izjema je L-arabinoza, razmeroma redki L-moho saharidi v bakterijah, L-ramnoza in L-sorboza rastlin. (www.chem03.ru)

Ker je število stereoizomerov za aldoheksoze s štirimi kiralnimi centrima 24, tj. Šestnajst, jih lahko združimo v osem parov enantiomerov. Izomeri D in L vsakega od 8 parov enantiomerov aldoheksozov imata enake kemijske in fizikalne lastnosti in se razlikujejo le v smeri vrtenja ravnine polarizirane svetlobe.

Ekvimolarna zmes enantiomerov (D- in L-oblike) se imenuje racemna zmes ali racemat in nima optične aktivnosti. Če primerjamo stereoizomere monosaharidov, ki niso enantiomeri, razlike v strukturi med njimi zadostujejo, da imajo ti monosaharidi različne kemijske lastnosti, kot tudi talilna in vrelišča, topnost itd. Takšni pari stereoizomerov se imenujejo diastereomeri. Na primer, D-manoza je enantiomer glede na L-manozo in diastereomer glede na 14 drugih heksoze (D- in L-oblike galaktoze, glukoze, guloze, idose itd.) (Stoddart J., 1975)

Diastereomeri, ki se razlikujejo po konfiguraciji le pri enem od več kiralnih središč, se imenujejo epimeri, v naravi pa so taki epimeri še posebej pogosti: glukoza in galaktoza (razlike v konfiguraciji samo C-4), glukoza in manoza (razlike v C-2). V zadnjem paru epimerjev pogosto dodamo fruktozo, čeprav to ni pravilno - razlike med fruktozo in glukozo so strukturne narave. Preoblikovanje ene epimere v drugo se imenuje epimerizacija.

Značilnost monosaharidov je njihova izrazita sposobnost za tavtomerne transformacije. Obstajata dve vrsti monosaharidnega tavtomera: keto-enol in obročasta veriga.

Keto-enolna tavtomerija monosaharidov sestoji iz prehoda oblike s karbonilnim kisikom v aldehidni ali ketonski skupini v enolno obliko (z OH skupino z ogljikovim atomom, ki je vezan z dvojno vezjo).

Zahvaljujoč keto-enolni tavtomeri se lahko epimerni monosaharidi pretvorijo drug v drugega.

Obročasto tavtomerijo monosaharidov sestavljajo obročne (ciklične) oblike in verižne (t.j. z odprto ogljikovo verigo) oblike monosaharidov, ki so v dinamičnem ravnovesju. Zapiranje cikla se izvede pri približevanju CO-skupine monosaharida s hidroksilom ogljikovega atoma, ki ga odstranimo s 3-4 povezavami. Karbonilni kisik je podvržen adicijski reakciji vodikovega atoma omenjene alkoholne skupine, zaradi česar nastane nova hidroksil, ki se imenuje glikozid ali hemiacetal. (Komov, I.P. 2005)

Za vsak monosaharid s specifičnimi fizikalnimi lastnostmi (tališče, topnost itd.) Je značilna specifična vrednost specifične rotacije. Sprememba specifične rotacije pri stoječih (v času) raztopinah monosaharidov se imenuje mutacija. Ta pojav je posledica dejstva, da je v raztopini vzpostavljeno ravnovesje med vsemi možnimi obročastimi in verižnimi modifikacijami glukoze, od katerih ima vsaka svojo specifično rotacijo, njihova mešanica pa ima povprečno vrednost specifične rotacije. Znano je, da aldehidi in ketoni reagirajo zlahka in reverzibilno z ekvimolarno količino alkohola, pri čemer nastane polovica acetala. (breza) Reakcija nastanka polovice acetala je možna v mejah ene molekule, če ni povezana s prostorskimi omejitvami. (NN Yakovlev, 1974) Po teoriji A. Bayerja je intramolekularna interakcija alkoholnih in karbonilnih skupin najbolj ugodna, če vodi do nastanka pet- ali šestčlenskih ciklov. Ko se oblikujejo hemiacetali, se pojavi novo asimetrično središče (za D-glukozo je to C-1). Šestčlenski obroči Saharova se imenujejo piranoze, petčlenski obroči pa se imenujejo furanoze. B-oblika je oblika, v kateri je lokacija hemiacetalnega hidroksila enaka kot pri asimetričnem ogljikovem atomu, ki določa pripadnost D- ali L-seriji. Z drugimi besedami, v formulah z b-modifikacijo monosaharidov iz D-serije, je na desni zapisana hemiacetalna hidroksil in v formulah predstavnikov L-serije na levi. Ko pišete v obliki, naredite nasprotno. (E.S. Severin, 2005)

Tako je fenomen mutarotacije posledica dejstva, da je vsak trdni pripravek ogljikovih hidratov katerakoli ciklična (hemiacetalna) oblika, toda ko se raztopi in stoječe raztopine ta oblika skozi aldehid postane druga tautomerna ciklična oblika, dokler ni doseženo ravnovesno stanje. V tem primeru se vrednost specifične rotacije, ki je značilna za začetno ciklično obliko, postopoma spreminja. Končno je določena konstantna rotacija, ki je značilna za ravnovesno mešanico tavtomerjev. Na primer, znano je, da je v vodnih raztopinah glukoza v glavnem v obliki b- in c-glukopiranoze, v manjši meri - v obliki b- in c-glukofuranoze in zelo majhnih količin glukoze - v obliki aldehidne oblike (Ermolaev M.). V., 1983)

Poudariti je treba, da so iz različnih tavtomernih oblik glukoze v prostem stanju znane le b- in b-piranoze. Dokazano je obstoj majhnih količin furanoznih in aldehidnih oblik v raztopinah, vendar jih v prostem stanju ni mogoče ločiti zaradi nestabilnosti.

Leta 1920 je W. Heuors predlagal natančnejši način pisanja strukturnih formul ogljikovih hidratov. Heuors formule so šesterokotniki ali pentagoni in so prikazani v perspektivi: obroč leži v vodoravni ravnini. Veze, ki so bližje bralcu, so prikazane v krepkih črta (ogljikovi atomi cikla niso zapisani). Substituente, ki se nahajajo desno od skeleta molekule na njegovi navpični sliki, postavijo pod ravnino obroča in substituente na levo, nad ravnino obroča. Obratno pravilo velja le za tisti sam ogljikov atom, katerega hidroksilna skupina sodeluje pri nastajanju cikličnega hemiacetala. D-sladkorji imajo torej CH skupino.₂HE zapiše preko tega ogljikovega atoma in vodikov atom je pod njim (Streier L., 1984).

Ne smemo pozabiti, da se pri zapisovanju strukturnih formul po Heuorsu hidroksilna skupina pri C-1 nahaja pod ravnino obroča v b-obliki in zgoraj v obliki:

Formule za projekcijo heworsa ne odražajo prave konformacije monosaharidov.

Konformacije ogljikovih hidratov so izjemno raznolike. Znano je, da šestčlenske aliciklične spojine (cikloheksan) obstajajo v geometrijsko različnih oblikah, ki jih molekula prevzame brez motenja dolžine valentnih vezi in kotov med njimi. Te oblike imenujemo konformacijske izomere.

Za monosaharide, za katere je značilna predvsem piranska struktura, je značilna tudi konformacijska izomerija. Če pa sta znana samo dva konformata za cikloheksan - vrsta stola in vrsta čolna:

monosaharid glukoza fruktoza

Vrsta konformacije: stoli in čolni

"Stol" je bolj tog, stabilen, konformacija in oblika "čolna" je bolj mobilna, obstaja več možnosti. Konformacija furanoze je bila raziskana slabše. Verjame se, da lahko furanozni obroč obstaja bodisi v "ovojni" konformaciji (štirje atomi v eni ravnini in iz nje izstopa) bodisi v "twist" obliki, ko trije atomi ležijo v eni ravnini, dva pa iz njega.

Obročasta verižna tavtomerija monosaharidov je lastnost, ki je odvisna od sočasne prisotnosti CO-skupin in alkoholnih radikalov v njihovih molekulah. Obnašanje glikozidnega hidroksila, ki se pojavi med nastajanjem ciklične oblike monosaharida, je nenavadno: v kemijske reakcije vstopa veliko bolj aktivno kot druge hidroksilne skupine. Derivati ​​cikličnih monosaharidov, dobljeni z zamenjavo H atoma glikozidnega hidroksila z radikalom, se imenujejo glikozidi in ta radikal se imenuje aglikon. (Stepanenko B.N. 1977)

FIZIKALNE LASTNOSTI MONOSAKHARIJ

Monosaharidi so trdne, brezbarvne, kristalinične snovi, dobro topne v vodi in slabo topne (ali celo popolnoma netopne) v organskih topilih (alkohol, eter). Vsi so sladkega okusa, sladkost sladkorjev pa ni enaka. Če se sladki okus saharoze vzame za 100%, potem je ta vrednost enaka fruktozi 173%, glukozi 74, ksilozi 40, laktozi 16%. Raztopine monosaharidov imajo nevtralno reakcijo (Anisimov A. A. 1986).

Glukoza je brezbarvna kristalinična snov s sladkim okusom, topna v vodi. Fruktoza tvori brezvodne igle, tališče 102-105 ° C. Molekulska masa fruktoze je približno 180,16; specifična teža 1,6 g / cm3; kalorična vrednost je približno enaka kot pri drugih sladkorjih, 4 kcal na 1 g. Fruktoza je značilna za neko higroskopičnost. Koncentrirane fruktozne spojine zadržujejo vlago. Fruktoza je lahko topna v vodi in alkoholu. Pri 20 ° C ima nasičena raztopina fruktoze koncentracijo 78,9%, nasičena raztopina saharoze je 67,1%, nasičena raztopina glukoze pa le 47,2%. Viskoznost raztopin fruktoze je nižja od viskoznosti raztopin glukoze in saharoze (V.V. Menshikov, 1986)

KEMIJSKE LASTNOSTI MONOSAKEROV

Različne kemijske lastnosti monosaharidov so razložene z njihovo funkcionalnostjo. Imajo lastnosti polihidričnih alkoholov, okso spojin in hemiacetalov. Odvisno od pogojev in reagenta se lahko odzovejo v odprti ali ciklični (hemiacetalni) obliki. Tako so glede na aldehidno skupino značilne oksidacijske in redukcijske reakcije, karbonilna substitucija kisika, polikondenzacija (smola) itd., Z alkoholom - nastajanje etrov in estrov ter druge interakcije, znane iz organske kemije. V biokemiji so posebej pomembni redoks reakcije monosaharidov in tvorba njihovih fosfornih estrov. (Yakovleva N.N., 1973)

Vpliv kislin in baz na monosaharide

Monosaharidi so stabilni v vročih razredčenih raztopinah anorganskih kislin, kar jim omogoča kvantitativno izolacijo v nespremenjeni obliki med hidrolizo polisaharidov. Pod delovanjem koncentriranih kislin se monosaharidi dehidrirajo in dajejo ciklične aldehide - furfural. V tem primeru se hidroksimetilfurfural tvori iz heksoze in furfurala iz pentoz. Nastali furfurali lahko reagirajo s fenoli ali njihovimi derivati ​​v reakciji kondenzacije, s čimer dobijo obarvane izdelke. Ta lastnost je osnova nekaterih barvnih reakcij na sladkor. Ketoze tvorijo hidroksimetilfurfurol hitreje kot aldoheksoze, pri čemer definicija keloheksoze po Selivanovu temelji na tem. (Roberts J., 1978)

Razredčene vodne raztopine baz pri sobni temperaturi povzročijo prerazporeditev glede na anomerni ogljikov atom in sosednjo, ne da bi vplivali na substitucijske skupine na drugih ogljikovih atomih, t.j. pride do epimerizacije. Prehod poteka skozi enolno obliko, enako za vse tri sladkorje. Pri izvedbi te reakcije se običajno uporabljajo Ba (OH) raztopine.₂ ali Ca (OH)₂. Pri segrevanju z razredčenimi alkalijami ali z visokimi koncentracijami prostih monosaharidov potekajo intramolekularne prerazporeditve, fragmentacija in kondenzacija. Med kondenzacijo sladkorjev nastajajo barvni izdelki (od rumene do temno rjave), intenzivnost barve pa je odvisna od koncentracije ogljikovih hidratov. (Musil J. et al., 1984)

Ko se aldoza oksidira v kislem okolju, se tvorijo trije razredi sladkornih kislin: aldonska, aldarska in alduronska.

V prisotnosti šibkih oksidacijskih sredstev (natrijevega hipojodita, bromove vode) ali pod vplivom specifičnih encimov v aldozah se oksidira aldehidna skupina in tvorijo aldonske kisline (npr. Iz glukoze - glukonske).

Glukonska kislina v obliki kalcijevih soli se uporablja v medicini. Njegova fosforilirana oblika igra pomembno vlogo kot vmesni produkt presnove ogljikovih hidratov. (Kochetkov N.K., 1967)

Z močnejšo oksidacijo (delovanje dušikove kisline) sta oksidirana tako aldehidna skupina kot tudi primarna alkoholna skupina na zadnjem ogljikovem atomu in nastanejo dikarboksilne ali aldarne kisline. Produkt take oksidacije D-glukoze se imenuje D-glukarična kislina ali sladkorna kislina, D-galaktoza pa se imenuje D-galaktarska ali mukozna.

Velika biološka pomembnost kisline tega razreda nimajo.

V nasprotju s tem pa je tretja skupina kislin, alduronskih kislin, zelo pomembna. Nastanejo med oksidacijo samo alkoholne skupine pri C-6. Uronske kisline so sestavine mnogih polisaharidov. (Hough L., 1986)

Ko se aldoza oksidira v alkalnem mediju, se najprej oblikujejo aldonske kisline, nato pa se ogljikov skelet razdeli. V tem primeru se pojavijo številni izdelki z močno redukcijsko sposobnostjo, zaradi česar monosaharidi z lahkoto zmanjšajo šibka oksidacijska sredstva, kot sta srebrov (I) oksid in bakrov (II) hidroksid, na kovinsko srebro in bakrov (I) oksid. Reakcije enostavnih sladkorjev z ag₂O, Cu (OH)₂ in tekočine za prekrivanje [alkalna raztopina bakrovega (II) oksida in kalijevega in natrijevega tartrata] se pogosto uporablja za odpiranje monosaharidov in njihovo količinsko opredelitev. Ketoze, kisle in alkalne, oksidirajo, da razbijejo ogljikovo verigo.

IAD s srebrovim oksidom (I) in bakrovim (II) hidroksidom uporabljamo kot kvalitativne reakcije na aldoze in ketoze:

Ketoze dajejo enake reakcije, saj so v alkalnem mediju izomerizirane v aldoze.

Karbonilno skupino monosaharida lahko zmanjšamo s plinastim vodikom ali natrijevim amalgamom v vodi, da dobimo ustrezne polihidrične alkohole (včasih imenovane sladkorni alkoholi). Sorbitol nastane iz D-glukoze, manitol pa se proizvaja iz D-manoze.

Pri ponovni vzpostavitvi z natrijevim amalgamom, litijev aluminijev hidrid ali natrijev borohidrid vodi do nastajanja heksatomskih alkoholov:

Ko se aldoheksoza reducira z vodikovim jodidom, se pri segrevanju tvori 2-jodoheksan.

Monosaharidi z lahkoto reagirajo z hidroksilaminom NH₂OH, nadaljnja dehidracija vodi v nitrile, ki pri odcepitvi z vodikovim cianidom tvorijo aldoze z manjšim številom ogljikovih atomov. Tako lahko nastavite strukturo monosaharida in njegovo pripadnost seriji D ali L.

Dodatek cianoatne kisline karbonilnemu ogljiku monosaharida daje dva diastereomera, ki se razlikujeta v konfiguraciji prvega kiralnega centra. Heptoze lahko dobimo z nadaljnjo hidrolizo oksinitrilne kisline, tvorbo laktona in njegovo zmanjšanje. Ta metoda lahko poveča ogljikovo verigo monosaharida.

Pojavlja se pod delovanjem alkalij in je povezana z nastajanjem skupnega enola. Rezultat je ravnovesna mešanica glukoze, manoze in fruktoze.

Reakcija s fenilhidrazinom

Daje v prvi fazi fenilhidrazon, nato pa naslednja molekula fenilhidrazina oksidira hidroksil, ki meji na karbonilni ogljik, katerega hidroliza daje ketoaldehid, in nadaljnje zmanjšanje - ketoheksoza:

Glikozidni hidroksil takoj reagira z alkoholi, amini, tiosi, ki tvorijo O, N ali S-glikozide, na primer, kadar etanol deluje na B-D-glukopiranozo v prisotnosti klorovodikove kisline, se tvori B-D-glukopiranoza:

Nastali glikozid ne more več iti v odprto obliko.

Nastane pod delovanjem alkilhalidov, medtem ko so vsi hidroksili alkilirani:

Med hidrolizo nastale pentaetil-in-D-glukopiranoze se sprosti le glikozidni hidroksil:

Rezultat je tetraetil-in-D-glukopiranoza, prisotnost prostega glikozidnega hidroksila ji omogoča, da preide v odprto obliko in v skladu s tem v tetraetil-b-D-glukopiranozo:

Pod vplivom galogenanhidridida in anhidridov kislin nastanejo acilni derivati, npr. Pri aciteliranju β-D-glukopiranoze nastane pentaacetil-B-D-glukopiranoza:

Nastajanje kelatnih kompleksov

Kot polihidrični alkoholi, monosaharidi pod vplivom hidroksidov prehodnih kovin, npr. Bakrov (II) hidroksid, tvorijo topne komplekse. Kompleksacija nastane zaradi kisika hidroksilnih skupin:

Monosaharidi (npr. Glukoza) se lahko delijo glede na vrsto encima na etanol, masleno ali mlečno kislino:

Postopek fermentacije je zelo zapleten. V zgornji enačbi so podane le prvotne snovi in ​​končni produkti fermentacije. Kot rezultat dolge študije fermentacijskega procesa so odkrili številne vmesne fermentacijske produkte. (www.chem03.ru, 2009–2013)

Monosaharidi so organske spojine, ena od glavnih skupin ogljikovih hidratov. Vsebujejo hidroksilne skupine in aldehid (aldoze) ali ketogrupe (ketoze). Monosaharidi so razdeljeni na trije, tetroze, pentoze, heksoze itd. (3, 4, 5, 6 itd. Ogljikovih atomov v verigi). Naravnih monosaharidov z ogljikovo verigo, ki vsebuje več kot 9 atomov ogljika, niso odkrili. Za monosaharide, ki vsebujejo n asimetričnih atomov ogljika, je obstoj 2n stereoizomerov možen. Monosaharidi lahko vstopajo v kemijske reakcije, značilne za karbonilne in hidroksilne skupine. Značilnost monosaharidov je sposobnost obstoja v odprtih (acikličnih) in cikličnih oblikah ter daje derivate vsake od oblik. Preprosti ogljikovi hidrati, ki vsebujejo 5-členski cikel, se imenujejo furanoza, 6-členska piranoza. Monosaharidi so del kompleksnih ogljikovih hidratov (glikozidi, oligosaharidi, polisaharidi) in biopolimeri, ki vsebujejo ogljikove hidrate (glikoproteini, glikolipidi itd.). Istočasno so povezane z glikozidnimi vezmi med seboj in z delom molekule brez ogljikovih hidratov. Ko se hidrolizirajo z delovanjem kislin ali encimov, lahko te vezi prekinemo z sproščanjem preprostih ogljikovih hidratov. V naravi so prosti monosaharidi, razen D-glukoze in D-fruktoze, redki. Dodati je treba, da se njegova biosinteza iz ogljikovega dioksida in vode pojavlja v rastlinah s fotosintezo. Razpad monosaharidov v telesu (npr. Alkoholno fermentacijo, glikolizo) spremlja sproščanje energije. Nekateri prosti monosaharidi in njihovi derivati ​​(npr. Glukoza, fruktoza in difosfat itd.) Se uporabljajo v živilski industriji in medicini.

SEZNAM UPORABLJENE LITERATURE. T

1. Birch, T.T. Biološka kemija / T. T. Berezov, B.F. Korovkin. - M.: Medicine, 1990. - 543 str.

2. Biokemija. Vadnica za IFC. Uredili so ga V.V. Menshikov in N. Volkov. Moskva FiS. 1986

3. Biokemija. Vadnica za IFC. Uredil N. N. Yakovlev. Moskva FiS. 1974.

4. Biokemija / ed. E.S. Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A., Zaikov G.E. Ogljikovi hidrati. M: Science, 1980. str. 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A.E. Na stičišču kemije in biologije. - M: Science 1987.

7. Ermolaev M.V. Biološka kemija. M.: Medicine, 1983.

8. Komov, I.P. Biološka kemija / I.P. Komov. - M: Mir, 2005 - 532 sek.

9. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. in drugi: Kemija ogljikovih hidratov. M.: Chemistry, 1967. S. 6 - 9, 15 - 46.

10. Kukhta, V.K. Biološka kemija / V.K. Kukhta et al. - Moskva-Minsk, 2008- 688 str.

11. Leninger, A. Osnove biokemije / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tone.

12. Metzler D. Biokemija. M: 1980 T. 1-3

13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Sodobna biokemija v shemah / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Biološka kemija / A.Ya. Nikolaev - M.: Višja šola, 1989.

15. Splošna organska kemija, trans. iz angleščine, t. 11, M., 1986, str. 127-202;

16. Osnove biokemije / Ed. A.A. Anisimov. -M.: Visoka šola, 1986.-546 str.

17. Osnove biokemije / Leninger, A. Hendler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moscow: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Osnove organske kemije. M.: Mir, 1978. T. 2. S. 5 - 18.

19. Stodart J., Stereokemija ogljikovih hidratov, trans. z angleščino, M., 1975;

20. Streier L. Biochemistry - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E. A. Biološka kemija; M. - Celotna šola, 1986.

22. Stepanenko B.N., Kemija in biokemija ogljikovih hidratov. Monosaharidi, M., 1977;

23. Filippovich, Yu.B. Osnove biokemije / Yu.B. Filippovich - Moskva: Agar, 1999.- 505 str.

24. Hough L., Richardson A. Kemija ogljikovih hidratov / V knjigi. Splošna organska kemija. M.: Chemistry, 1986. T. 11. S. 127 - 137.

25. Shapiro Ya. S. Biološka kemija: 10 - 11 razredov. - M: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N.N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Priročnik za praktične tečaje s področja biokemije in biokemije športa. M. FiS. 1973

Objavljeno na stud.wiki

Podobni dokumenti

Študija strukture, razvrstitve in fizikalno-kemijskih lastnosti ogljikovih hidratov. Vloga monosaharidov v procesu dihanja in fotosinteze. Biološka vloga fruktoze in galaktoze. Fiziološka vloga aldoze ali ketoze. Fizikalne in kemijske lastnosti monosaharidov.

seminarska naloga [289.2 K], dodana dne 28.11.2014

Fizikalne, kemijske lastnosti in elektronska struktura glukoze. Dobimo ga z aldolno kondenzacijo, nepopolno oksidacijo polihidričnih alkoholov, hidrolizo glikozidov, škroba, maltoze, saharoze in celuloze, encimsko cepitev sinigrina.

seminarska naloga [326,5 K], dodana 28. februarja 2015

Saharoza C12p2O11 (sladkorna pesa, trsni sladkor) je disaharid, sestavljen iz dveh monosaharidov, alfa-glukoze in beta-fruktoze. Določanje njegovih fizikalno-kemijskih lastnosti; Naravni in antropogeni viri brezbarvnih monoklinskih kristalov.

predstavitev [383,5 K], dodana 16.12.2010

Struktura ogljikovih hidratov. Mehanizem transmembranskega prenosa glukoze in drugih monosaharidov v celico. Monosaharidi in oligosaharidi. Mehanizem absorpcije monosaharidov v črevesju. Fosforilacija glukoze. Defosforilacija glukoze-6-fosfata. Sinteza glikogena.

predstavitev [1,3 M], dodana dne 22.12.2014

Opredelitev alkoholov, splošna formula, klasifikacija, nomenklatura, izomerija, fizikalne lastnosti. Metode za proizvodnjo alkoholov, njihove kemijske lastnosti in uporaba. Proizvodnja etanola s katalitsko hidracijo etilena in fermentacija glukoze.

predstavitev [5,3 M], dodana dne 16.03.2011

Določanje in struktura glukoze - monosaharida in šestih sladkorjev. Izomeri. Fruktoza. Fizikalne in kemijske lastnosti. Značilnosti proizvodnje - hidroliza škroba, fotosinteza. Aplikacije. Distribucija v naravi. Vrednost glukoze za ljudi.

predstavitev [6,1 M], dodana 9. 11. 2016

Pregled metod za pridobivanje glukoze. Analiza glavne reakcije: fizikalne, kemijske lastnosti in elektronska struktura celuloze, glukoze in vode. Mehanizem in kinetični model reakcije, izračun materialne in toplotne bilance, izračun volumna reaktorja.

teza [2,7 M], dodana 14.05.2011

Določanje aldehidov (organskih spojin). Njihova struktura, strukturna formula, nomenklatura, izomerizem, fizikalne in kemijske lastnosti. Kvalitativne reakcije (oksidacija) in formule za proizvodnjo aldehidov. Uporaba metanala, etanala, acetona.

predstavitev [361.6 K], dodana 17.5.2011

Organske snovi, ki vključujejo ogljik, kisik in vodik. Splošna formula kemijske sestave ogljikovih hidratov. Struktura in kemijske lastnosti monosaharidov, disaharidov in polisaharidov. Glavne funkcije ogljikovih hidratov pri ljudeh.

predstavitev [1,6 M], dodana dne 28.3.2016

Razvrstitev aldehidov, struktura, obstoj v naravi, biološko delovanje, uporaba. Ketonska nomenklatura, zgodovina odkrivanja, fizikalne in kemijske lastnosti. Reakcije nukleofilne adicije. Kemijske metode za identifikacijo aldehidov.

predstavitev [640,8 K], dodana 13.05.2014